В картине «Бабушкин сад» В. Поленов изобразил частицу уходящей эпохи, смену поколений, обновление и болезненное исчезновение старого уклада жизни.

Художник часто бывал в имении своей бабушки в Ольшанке Тамбовской губернии. Он застал расцвет дворянских гнёзд, очень хотел воплотить их в своих работах.

На первом плане - две главные героини: пожилая женщина в старомодном чепце и юная внучка в модном платье. Яркое противопоставление старого и нового, прошлого и будущего. Бабушка выглядит также дряхло, как и сам особняк – облупившиеся стены дома можно сравнить с крючковатой фигурой его хозяйки.

Внутри тенистого запущенного сада чувствуется прохлада и лёгкая грусть, что напоминает о скоротечности времени и вызывает ностальгию и печаль.